دربالكيمياء الفراغية بالعربي: الكيرالية، R/S، الإنانتيومرات والميزو، E/Z والنشاط الضوئي
نفس الذرات ونفس الارتباط، بس الشكل في الفراغ مختلف، مثل يدك اليمين واليسار. هذا الفرق يخلي دواء يعالج ونسخته المرآة ما تعالج. في هذي المحاضرة تتعلم تفرق بين أنواع الأيزومرات، وتكتشف المراكز الكيرالية، وتحدد R/S على فيشر والويدج، وتفهم الميزو والراسيمي والضوء المستقطب، ومعها أدوات تفاعلية تجرّب فيها كل قاعدة.
وش راح تتعلم في المحاضرة 8؟
1أنواع الأيزومرات
- الأيزومرات نفس الصيغة الجزيئية: بنائية (ارتباط مختلف) أو فراغية (نفس الارتباط وشكل مختلف).
- البنائية ستة أنواع: سلسلة، مجموعة وظيفية، موقع، ميتاميرية، توتوميرية، وحلقة-سلسلة.
- الفراغية تشكيلية (تحتاج كسر روابط) أو تكوينية بالدوران حول رابطة أحادية، والإيثان المتخالف أثبت من المتطابق.
2الكيرالية وطرق الرسم
- في الويدج والداش: الويدج قدام والداش ورا. وفي فيشر: الأفقي قدام والرأسي ورا.
- المركز الكيرالي كربون عليه أربع مجموعات مختلفة، والمركب الكيرالي ما ينطبق على صورته وما فيه مستوى تماثل ونشط ضوئيًا.
- البروكيرال يصير كيرالي بخطوة وحدة، مثل 2-butanone إلى 2-butanol.
3الإنانتيومرات والدياستيريومرات والميزو
- الإنانتيومرات صور مرآة ما تنطبق وخواصها متطابقة، والدياستيريومرات مو صور مرآة وخواصها مختلفة.
- قاعدة فانت هوف: أقصى عدد أيزومرات 2ⁿ، ويقل مع الميزو.
- الميزو فيه مراكز كيرالية ومستوى تماثل وغير نشط بالتعويض الداخلي، و D/L حسب OH الأبعد عن الكربونيل في فيشر.
4التشكل الهندسي cis/trans و E/Z
- التشكل الهندسي بسبب تقييد الدوران حول C=C أو في الحلقات، بشرط مجموعتين مختلفتين على كل كربون.
- cis بنفس الجهة و trans بجهتين، وخواصهم الفيزيائية مختلفة، والماليك يتحول للفيوماريك بالحمض.
- E/Z بأولوية العدد الذري: Z الأعلى أولوية بنفس الجهة، و E بجهتين.
5نظام CIP وتحديد R/S
- الترتيب المطلق R/S بقواعد CIP، والنسبي D/L و cis/trans و E/Z.
- قواعد CIP: العدد الذري، النظائر، أول نقطة اختلاف، والروابط المتعددة تنحسب مكررة.
- المجموعة 4 ورا والمسار 1→2→3 مع عقارب الساعة R، وفي فيشر لو 4 أفقية نعكس الجواب.
6النشاط الضوئي والمخلوط الراسمي
- المركب الكيرالي يدوّر الضوء المستقطب: (+) يمين و (−) يسار، ونقيسه بالبولاريمتر، و [α] = α/(l·c).
- ما فيه علاقة بين R/S وإشارة الدوران.
- المخلوط الراسمي 50:50 وغير نشط بالتعويض الخارجي، ويتفصل بسبع طرق أشهرها تكوين دياستيريومرات بكاشف كيرالي.
جرّب 5 أسئلة من بنك المدرب
أمثلة من أسئلة المحاضرة. اضغط على السؤال عشان تشوف الإجابة والتفسير.
1. الأيزومرات مركبات لها نفس:
- الصيغة البنائية
- الصيغة الجزيئية ✓
- درجة الغليان
- الاسم
نفس الصيغة الجزيئية، والتركيب مختلف.
2. المركز الكيرالي هو كربون مرتبط بـ:
- 4 مجموعات متشابهة
- 4 مجموعات مختلفة ✓
- 3 مجموعات
- رابطة ثنائية
أربع مجموعات مختلفة، فما فيه مستوى تماثل عنده.
3. الدياستيريومرات:
- صور مرآة ما تنطبق
- أيزومرات فراغية مو صور مرآة وخواصها مختلفة ✓
- نفس المركب
- أيزومرات بنائية
معكوسة عند مركز ونفسها عند مركز ثاني، فخواصها الفيزيائية مختلفة.
4. شرط التشكل الهندسي في WXC=CYZ:
- W = X
- W ≠ X و Y ≠ Z ✓
- Y = Z
- كل المجموعات متشابهة
كل كربون في الرابطة الثنائية لازم عليه مجموعتين مختلفتين.
5. بين –CH₂OH و –CHO و –COOH، الأعلى أولوية:
- –CH₂OH
- –CHO
- –COOH ✓
- متساوية
الذرة الأولى C في الثلاثة، وبعدها: COOH عليها (O,O,O)، و CHO (O,O,H)، و CH₂OH (O,H,H).
في المدرب أكثر من 35 سؤال لهذي المحاضرة، وكل محاولة تطلع لك 20 سؤال جديد مع تقرير بمستواك. ابدأ الاختبار
أسئلة شائعة
كيف أعرف إن الكربون مركز كيرالي؟
شوف المجموعات الأربع المرتبطة فيه: لو كلها مختلفة فهو مركز كيرالي. انتبه للمجموعات اللي شكلها مختلف بس هي نفسها، مثل الإيثيلين في 3-pentanol، وانتبه إن كربون الرابطة الثنائية ما يكون كيرالي.
كيف أحدد R أو S في إسقاط فيشر؟
رتّب المجموعات بقواعد CIP حسب العدد الذري، وارسم المسار من 1 إلى 2 إلى 3. لو المجموعة الأقل أولوية على خط رأسي فاقرأ الاتجاه مباشرة: مع عقارب الساعة R وعكسها S. ولو على خط أفقي فاعكس الجواب.
وش الفرق بين المركب الميزو والمخلوط الراسمي؟
الميزو جزيء واحد فيه مراكز كيرالية ومستوى تماثل، ودوران نصيه يلغي بعض داخل الجزيء. أما الراسيمي فخليط 50:50 من إنانتيومرين يلغون بعض بين الجزيئات، ونقدر نفصله.
هل المركب R يدوّر الضوء لليمين؟
لا. ما فيه علاقة بين R/S واتجاه الدوران. (S)-2-butanol يدوّر +13.5° بينما (S)-glyceraldehyde يدوّر −8.7°، والإشارة لازم تنقاس بالبولاريمتر.
جاهز تبدأ؟
شرح تفاعلي، أدوات تطبيقية، كويز في النهاية، وشهادة إتمام إذا جبت 80% أو أكثر.
محاضرات ثانية في الكيمياء العضوية
تسمية الألكانات والألكينات والألكاينات بقواعد IUPAC، مع أدوات ترقيم تفاعلية
المجموعات الوظيفية، التقطير التجزيئي، طرق التحضير، والتفاعلات
التسمية، cis/trans و E/Z، التحضير، الإضافة وماركوفنيكوف، والأكسدة
البنية والتسمية، الحمضية والأسيتيليد، التحضير، الهدرجة cis/trans، وإضافة HX والماء
التعريف وتجربة فوهلر، مركبات الكربون غير العضوية، طرق تمثيل المركبات الست، تفرّد الكربون، والتصنيف والمجموعات الوظيفية
الحث والحمضية، الأسهم والرنين وطاقة الرنين، +M و −M، الرابطة الهيدروجينية، وفرط الاقتران وثبات الكربوكاتيون والألكين
التسمية و cis/trans، الخواص، حرارة الاحتراق ونظرية باير، الكرسي والقارب، التحضير، وفتح الحلقة
التصنيف والتسمية، التحضير من الألكانات والألكينات والكحولات، SN1 و SN2، والنزع E1 و E2 وسايتزيف