أنواع الأيزومرات
| النوع | وش يختلف | مثال |
|---|
| سلسلة | الهيكل الكربوني | butane / isobutane |
| مجموعة وظيفية | المجموعة الوظيفية | ethanol / dimethyl ether |
| موقع | مكان المجموعة أو الرابطة | 1-butene / 2-butene |
| ميتاميرية | الألكيلات حول O أو N | diethyl ether / methyl propyl ether |
| توتوميرية | مكان H والرابطة (كيتو ⇌ إينول) | acetone keto / enol |
| حلقة-سلسلة | مفتوح أو حلقي | propene / cyclopropane |
| تكوينية | دوران حول رابطة أحادية | ethane eclipsed / staggered |
| هندسية | cis/trans حول C=C أو حلقة | cis / trans-2-butene |
| إنانتيومرات | صور مرآة ما تنطبق | (R) / (S)-2-butanol |
| دياستيريومرات | مو صور مرآة | (2R,3S) / (2R,3R) |
ميزو مقابل راسيمي
| الميزو | الراسيمي |
|---|
| وش هو | جزيء واحد فيه مراكز كيرالية | خليط 50:50 من إنانتيومرين |
| سبب عدم النشاط | تعويض داخلي (مستوى تماثل) | تعويض خارجي |
| الفصل | ما ينفصل | ينفصل (resolution) |
أمثلة محلولة
| فيشر: CH₃ فوق، H يسار، Cl يمين، C₂H₅ تحت | S |
| فيشر: H فوق، CH₃ يسار، OH يمين، C₂H₅ تحت | R (2-butanol) |
| CHO فوق، H يسار، OH يمين، CH₂OH تحت | (R)-glyceraldehyde = D |
| BrIC=CFCl مع I و Cl بنفس الجهة | Z |
| 2,3-dichlorobutane | 3 أيزومرات: ميزو + زوج |
| (S)-(+)-2-butanol | +13.5° و (R) −13.5° |
تحديد R/S
- رتّب المجموعات بقواعد CIP: العدد الذري الأكبر أعلى، ثم النظائر T > D > H، وعند التعادل أول نقطة اختلاف، والرابطة الثنائية تنحسب مرتين.
- خلّ المجموعة 4 ورا (على الداش)، وارسم المسار 1 → 2 → 3: مع عقارب الساعة R، وعكسها S.
- فيشر: المجموعة 4 رأسية ← اقرأ مباشرة. أفقية ← اعكس الجواب.
- ويدج وداش: 4 على ويدج ← اعكس. 4 على خط عادي ← بدّلها مع الداش واعكس.
- الدوران النوعي: [α] = α / (l × c) بالـ dm و g/mL.
قواعد يغلط فيها الطلاب
- المركز الكيرالي لازم 4 مجموعات مختلفة: 3-pentanol و 2-propanol مو كيراليين.
- 2ⁿ حد أقصى بس: 2,3-dibromobutane وحمض الطرطريك 3 أيزومرات بسبب الميزو.
- الإنانتيومرات خواصها متطابقة، والدياستيريومرات (ومنها cis/trans) خواصها مختلفة.
- R/S ما لها علاقة بإشارة الدوران (+/−)، والإشارة تنقاس بالتجربة. و D/L غير d/l.
- cis/trans للمجموعات المتشابهة، و E/Z للأولوية: Z = نفس الجهة.
- التكوينية بالدوران حول رابطة أحادية، والتشكيلية تحتاج كسر روابط.
اختبر نفسك: 20 سؤال عشوائي مع تقرير بمستواك في mansatdarb.com/coach