دربمقدمة في الكيمياء العضوية بالعربي: تجربة فوهلر، طرق تمثيل المركبات، تفرّد الكربون والتصنيف
الكيمياء العضوية هي كيمياء الكربون: ذرة تكوّن أربع روابط قوية، وترتبط بنفسها في سلاسل وحلقات، وتسوي روابط أحادية وثنائية وثلاثية، فتعطينا ملايين المركبات. المحاضرة تبدأ من القصة: كيف كانوا يحسبون إن المركبات العضوية ما تنصنع إلا داخل الكائن الحي، لين حضّر فوهلر اليوريا في المختبر. وبعدها تتعلم الطرق الست لرسم المركبات، وكيف تصنّفها وتتعرف على مجموعاتها الوظيفية، مع أدوات تفاعلية تجرّب فيها بنفسك.
وش راح تتعلم في المحاضرة 5؟
1ما هي الكيمياء العضوية؟
- الكيمياء العضوية تدرس الهيدروكربونات (كربون وهيدروجين) ومشتقاتها، سواء طبيعية أو محضّرة في المختبر.
- المصادر الطبيعية: الكائنات الحية (كربوهيدرات، بروتينات، دهون، فيتامينات، مضادات حيوية) والنفط والفحم (ألكانات وألكينات وألكاينات وأروماتيات).
- فرع مستقل لأن المركبات العضوية لها خواص مشتركة وعددها كبير جدًا.
2القوة الحيوية وتجربة فوهلر
- نظرية القوة الحيوية لبرزيليوس سنة 1815: المركبات العضوية تتكون بس داخل الكائنات الحية.
- فوهلر سنة 1828: NH₄Cl + KCNO يعطي سيانات الأمونيوم NH₄CNO، وبالتسخين تصير يوريا (NH₂)₂CO.
- اليوريا وسيانات الأمونيوم لهم نفس الصيغة CH₄N₂O، والتجربة أنهت نظرية القوة الحيوية.
3مركبات الكربون والمشتقات
- مركبات كربون غير عضوية: CO و CO₂ والكربونات والبيكربونات والسيانيدات والكربيدات (CaC₂ و SiC) و CS₂.
- الهيدروكربونات مركبات من كربون وهيدروجين فقط، وممكن المركبات العضوية تحتوي O و N و S و P والهالوجينات.
- المشتق: نستبدل H بذرة أو مجموعة، مثل C₂H₅OH و C₂H₅Cl و C₂H₅Br من الإيثان.
4طرق تمثيل المركبات
- ست طرق: الصيغة الجزيئية، البنائية الموسّعة، المختصرة، النقطة والتقاطع، تركيب لويس، والرسم الخطي.
- في تركيب لويس نبدأ بجمع إلكترونات التكافؤ: CO₂ فيه 16 و HCN فيه 10.
- في الرسم الخطي كل زاوية وطرف خط = ذرة كربون، والهيدروجينات على الكربون ما تنرسم.
5تفرّد ذرة الكربون
- الكربون في الحالة المثارة 1s² 2s¹ 2p³ عنده 4 إلكترونات منفردة فيكوّن 4 روابط قوية.
- التسلسل: C–C > Si–Si > Ge–Ge > Sn–Sn، والكربون يكوّن روابط σ و π: sp³ 4σ، و sp² 3σ+1π، و sp 2σ+2π.
- أنواع الكربون 1° و 2° و 3° و 4° حسب عدد ذرات الكربون المرتبطة فيه، ومجموعات الألكيل من الألكان بتغيير -ane إلى -yl.
6التصنيف والمجموعات الوظيفية
- التصنيف حسب الهيكل: مفتوح (مستقيم n- أو متفرع iso) أو حلقي (متجانس أو غير متجانس، أليفاتي حلقي أو أروماتي).
- حسب الروابط: مشبع (ألكانات) أو غير مشبع (ألكينات وألكاينات).
- المجموعة الوظيفية تحدد خواص المركب، والسلسلة المتجانسة تزيد CH₂ في كل عضو والخواص الفيزيائية فيها تتدرج.
جرّب 5 أسئلة من بنك المدرب
أمثلة من أسئلة المحاضرة. اضغط على السؤال عشان تشوف الإجابة والتفسير.
1. التعريف القديم للكيمياء العضوية:
- كيمياء المعادن
- كيمياء المركبات الموجودة في الكائنات الحية ✓
- كيمياء الغازات
- كيمياء الأملاح
في البداية ربطوها بمصدرها: الكائنات الحية. اليوم هي كيمياء الهيدروكربونات ومشتقاتها.
2. أي مركب من هذي غير عضوي؟
- CH₃COOH
- C₆H₆
- NaHCO₃ ✓
- C₂H₅Cl
البيكربونات من مركبات الكربون غير العضوية.
3. الصيغة المختصرة CH₃(CH₂)₃CH₃ تمثّل:
- butane
- pentane ✓
- hexane
- propane
CH₃ + 3 CH₂ + CH₃ = 5 كربونات: pentane C₅H₁₂.
4. التوزيع الإلكتروني للكربون في الحالة المثارة:
- 1s² 2s² 2p²
- 1s² 2s¹ 2p³ ✓
- 1s² 2s² 2p⁴
- 1s¹ 2s² 2p³
إلكترون من 2s ينتقل إلى 2p، فيصير عنده 4 إلكترونات منفردة ويكوّن 4 روابط.
5. السلسلة المفتوحة تعتبر متفرعة إذا:
- فيها رابطة ثنائية
- فيها كربون واحد على الأقل مرتبط بأكثر من كربونين ✓
- فيها أكثر من 4 كربونات
- فيها أكسجين
في السلسلة المستقيمة ولا كربون مرتبط بأكثر من كربونين.
في المدرب أكثر من 35 سؤال لهذي المحاضرة، وكل محاولة تطلع لك 20 سؤال جديد مع تقرير بمستواك. ابدأ الاختبار
أسئلة شائعة
وش هي نظرية القوة الحيوية ومين رفضها؟
نظرية قدّمها برزيليوس سنة 1815، تقول إن المركبات العضوية ما تنحضّر في المختبر وتتكون بس داخل الكائنات الحية بتأثير «قوة حيوية». رفضها فوهلر سنة 1828 لما سخّن سيانات الأمونيوم NH₄CNO (من كلوريد الأمونيوم وسيانات البوتاسيوم) وحصل على اليوريا، وهي مركب عضوي.
هل كل مركب فيه كربون يعتبر عضوي؟
لا. أول وثاني أكسيد الكربون، والكربونات والبيكربونات، والسيانيدات، والكربيدات مثل CaC₂ و SiC، وثنائي كبريتيد الكربون CS₂ تعتبر مركبات غير عضوية لأنها ما تملك خواص المركبات العضوية.
وش الفرق بين الصيغة الجزيئية والبنائية والمختصرة؟
الجزيئية تعطي عدد الذرات فقط مثل C₂H₆O. البنائية الموسّعة ترسم كل الذرات وكل الروابط. المختصرة تكتب المجموعات بالترتيب بدون روابط، مثل CH₃CH₂OH للإيثانول و CH₃OCH₃ للإيثر، وهم مركبين مختلفين بنفس الصيغة الجزيئية.
كيف أعرف نوع ذرة الكربون أولي أو ثانوي أو ثالثي؟
عِد ذرات الكربون المرتبطة فيها مباشرة: واحدة = أولي 1°، اثنتين = ثانوي 2°، ثلاث = ثالثي 3°، أربع = رباعي 4°. في الرسم الخطي هذا هو عدد الخطوط اللي طالعة من الرأس.
جاهز تبدأ؟
شرح تفاعلي، أدوات تطبيقية، كويز في النهاية، وشهادة إتمام إذا جبت 80% أو أكثر.
محاضرات ثانية في الكيمياء العضوية
تسمية الألكانات والألكينات والألكاينات بقواعد IUPAC، مع أدوات ترقيم تفاعلية
المجموعات الوظيفية، التقطير التجزيئي، طرق التحضير، والتفاعلات
التسمية، cis/trans و E/Z، التحضير، الإضافة وماركوفنيكوف، والأكسدة
البنية والتسمية، الحمضية والأسيتيليد، التحضير، الهدرجة cis/trans، وإضافة HX والماء
الحث والحمضية، الأسهم والرنين وطاقة الرنين، +M و −M، الرابطة الهيدروجينية، وفرط الاقتران وثبات الكربوكاتيون والألكين
التسمية و cis/trans، الخواص، حرارة الاحتراق ونظرية باير، الكرسي والقارب، التحضير، وفتح الحلقة
الأيزومرات، الكيرالية وإسقاط فيشر، الإنانتيومرات والميزو، cis/trans و E/Z، تحديد R/S، والنشاط الضوئي والمخلوط الراسمي
التصنيف والتسمية، التحضير من الألكانات والألكينات والكحولات، SN1 و SN2، والنزع E1 و E2 وسايتزيف