الكيمياء العضوية · ملخص المحاضرة 5

مقدمة في الكيمياء العضوية Introduction to Organic Chemistry

mansatdarb.com

طرق تمثيل المركبات العضوية

الطريقةتوضحمثال (البروبان)
الجزيئيةعدد الذرات فقطC₃H₈
البنائية الموسّعةكل الذرات وكل الروابطH–C–C–C–H مع كل H
المختصرةمجموعات بدون روابطCH₃CH₂CH₃
النقطة والتقاطعمصدر كل إلكترون (• و ×)أزواج C–H
لويسإلكترونات التكافؤ وتوزيعهاخط لكل زوج رابطة
الرسم الخطيC في كل زاوية وطرف، بدون Hخطين بزاوية

الروابط حول الذرات

الذرة / التهجينالروابطالأزواج الحرة
C40
N31
O22
H و X10 و 3
sp³4σ—
sp²3σ + 1π—
sp2σ + 2π—

مجموعات وظيفية

العائلةالمجموعةمثال
كحول–OHCH₃CH₂OH
إيثرC–O–CCH₃OCH₃
ألدهيد–CHOCH₃CHO
كيتونC–CO–CCH₃COCH₃
حمض كربوكسيلي–COOHCH₃COOH
إستر–COO–CCH₃COOCH₃
أمين–NH₂CH₃NH₂
أميد–CONH₂CH₃CONH₂

أمثلة محلولة

NH₄Cl + KCNO →NH₄CNO + KCl
NH₄CNO —heat→(NH₂)₂CO (urea)
إلكترونات التكافؤ CO₂4 + 2 × 6 = 16
CH₃(CH₂)₂CH₃C₄H₁₀ (butane)
2-methylpropane3 كربون 1° + كربون 3°
pyridineحلقي، غير متجانس، أروماتي

التصنيف بالترتيب

  1. الهيكل: سلسلة مفتوحة (أليفاتي) أو حلقي (ثلاث ذرات أو أكثر في حلقة).
  2. المفتوحة: مستقيمة n- (ولا كربون مرتبط بأكثر من كربونين) أو متفرعة iso.
  3. الحلقية: متجانسة الحلقة (كربون فقط) أو غير متجانسة (فيها N أو O أو S).
  4. كل حلقة: أليفاتية حلقية (بدون صفة أروماتية) أو أروماتية (حلقة سداسية بـ3 روابط ثنائية متبادلة).
  5. الروابط: مشبعة (كلها أحادية، ألكانات) أو غير مشبعة (ألكينات C=C وألكاينات C≡C).

قواعد يغلط فيها الطلاب

  • مو كل مركب فيه كربون عضوي: CO و CO₂ والكربونات والبيكربونات والسيانيدات والكربيدات و CS₂ غير عضوية.
  • القوة الحيوية: برزيليوس 1815. رفضها فوهلر 1828 بتسخين سيانات الأمونيوم NH₄CNO (مو كلوريد الأمونيوم) فطلعت يوريا.
  • سيانات الأمونيوم واليوريا نفس الصيغة CH₄N₂O: التسخين أعاد ترتيب الذرات.
  • الصيغة الجزيئية ما تفرق بين الإيثانول والإيثر (الاثنين C₂H₆O)، نحتاج صيغة بنائية.
  • نوع الكربون (1° و 2° و 3° و 4°) حسب عدد ذرات الكربون المرتبطة فيه، مو الهيدروجين.
  • الأليفاتي الحلقي ما له صفة أروماتية، والبنزين ومشتقاته أروماتية.
  • السلسلة المتجانسة: الخواص الكيميائية متشابهة، أما الفيزيائية فتتدرج مع طول السلسلة.
اختبر نفسك: 20 سؤال عشوائي مع تقرير بمستواك في mansatdarb.com/coach
تواصل معنا