هاليدات الألكيل بالعربي: SN1 و SN2، E1 و E2، وقاعدة سايتزيف

1. sp
2. sp²
3. sp³ ✓
4. sp³d

في هاليد الألكيل X على كربون sp³. لو على sp² يصير فينيلي أو أريل.

1. 1-chlorobutane فقط
2. 2-chlorobutane فقط
3. خليط: 30% 1-chloro و 70% 2-chloro ✓
4. ما تتفاعل

الجذور الحرة تهاجم كل الهيدروجينات، والجذر الثانوي أثبت فيطلع 2-chlorobutane أكثر.

1. خطوة وحدة متزامنة ✓
2. خطوتين بكربوكاتيون
3. ثلاث خطوات
4. خطوتين بكاربانيون

كسر C–X وتكوين C–Nu في نفس اللحظة عبر حالة انتقالية وحدة.

1. Rate = k[RX][Nu⁻]
2. Rate = k[RX] ✓
3. Rate = k[Nu⁻]
4. Rate = k[RX]²

الخطوة البطيئة تأين RX بروحه، فالنيوكليوفيل ما يدخل في القانون.

1. but-1-ene
2. but-2-ene ✓
3. butan-2-ol
4. butane

سايتزيف: الألكين الأكثر استبدالًا هو الرئيسي.

SN2 خطوة وحدة يهجم فيها النيوكليوفيل من الخلف، وسرعتها تعتمد على تركيز الهاليد والنيوكليوفيل، وتعطي انقلاب في التشكيل وتفضّل الهاليدات الأولية. SN1 خطوتين عبر كربوكاتيون، وسرعتها تعتمد على تركيز الهاليد بس، وتعطي خليط راسيمي وتفضّل الهاليدات الثالثية.

لأن مجموعات الألكيل الثلاث تسد طريق النيوكليوفيل من الخلف وترفع طاقة الحالة الانتقالية. وبنفس الوقت هذي المجموعات تثبّت الكربوكاتيون، فالثالثي يفضّل SN1، ومع قاعدة قوية يسوي E2.

في النزع، الهيدروجين ينشال من كربون β اللي عليه أقل عدد هيدروجينات، فيطلع الألكين الأكثر استبدالًا وهو الأثبت. أما مع القاعدة الضخمة مثل t-BuO⁻ فيغلب ناتج هوفمان الأقل استبدالًا.

لأن النواتج الجانبية SO₂ و HCl غازات تطلع من الخليط، فيكون كلوريد الألكيل أسهل في التنقية.