دربالألكاينات بالعربي: الحمضية، الأسيتيليد، لندلار و Na/NH₃، وإضافة HX والماء
الألكاينات فيها رابطة ثلاثية: رابطة σ ورابطتين π، فهي تقدر تاخذ مكافئين من الكاشف بدل واحد. والأهم إن الـH على الألكاين الطرفي حمضي، وهذي الميزة نستخدمها عشان نطوّل السلسلة الكربونية. المحاضرة تغطي التسمية والحمضية والتحضير، وكيف نتحكم في الهدرجة عشان يطلع cis أو trans، ومعها أدوات تجرّب فيها كل تفاعل بنفسك.
وش راح تتعلم في المحاضرة 4؟
1البنية والتسمية
- كربونات C≡C مهجّنة sp، زاويتها 180° والشكل خطي، وطول الرابطة 1.20 Å، والصيغة العامة CₙH₂ₙ₋₂.
- الرابطة الثلاثية = σ + 2π، وتعطي درجتين عدم تشبع.
- الألكاين الطرفي عليه H على كربون الرابطة، والداخلي لا. والتسمية مثل الألكينات بالنهاية -yne.
2حمضية الألكاينات
- H الألكاين الطرفي حمضي ضعيف، ونشيله بقاعدة قوية جدًا مثل أميد الصوديوم NaNH₂.
- السبب نسبة s: sp 50% و sp² 33% و sp³ 25%، فالحمضية: ethyne > ethene > ethane.
- الناتج أسيتيليد الصوديوم، والألكاين الداخلي ما عنده H حمضي.
3تحضير الألكاينات
- الأسيتيلين من كربيد الكالسيوم والماء: CaC₂ + 2H₂O → HC≡CH + Ca(OH)₂.
- نزع HX مرتين من ثنائي هاليد متجاور أو توأمي بقاعدة قوية (E2 مرتين).
- ألكلة أسيتيليد الصوديوم بهاليد ألكيل أولي تطوّل السلسلة.
4الهدرجة والهلجنة
- H₂ مع Ni أو Pt يكمل للألكان، وعامل لندلار يوقف عند cis-ألكين.
- Na أو Li في الأمونيا السائلة يعطي trans-ألكين.
- Br₂: الإضافة الأولى غالبًا trans، ومكافئين يعطون رباعي هاليد.
5HX والماء والاستخدامات
- HX تتبع ماركوفنيكوف: مكافئ واحد يعطي هاليد فينيل، ومكافئين يعطون ثنائي هاليد توأمي.
- الماء مع H₂SO₄ و HgSO₄ يعطي إينول يتحول لكيتون (تحول الكيتو-إينول)، والأسيتيلين يعطي أسيتالدهيد.
- الاستخدامات: لهب الأوكسي أسيتيلين للحام والقطع، ومادة خام لكلوريد الفينيل والكلوروبرين والبوليمرات.
جرّب 5 أسئلة من بنك المدرب
أمثلة من أسئلة المحاضرة. اضغط على السؤال عشان تشوف الإجابة والتفسير.
1. الصيغة العامة للألكاينات (برابطة ثلاثية وحدة):
- CₙH₂ₙ₊₂
- CₙH₂ₙ
- CₙH₂ₙ₋₂ ✓
- CₙHₙ
الرابطة الثلاثية تنقص 4 هيدروجينات عن الألكان.
2. القاعدة المستخدمة لنزع H الألكاين الطرفي:
- NaOH
- NaNH₂ (أميد الصوديوم) ✓
- H₂SO₄
- NaCl
H الألكاين حمضي ضعيف، فيحتاج قاعدة قوية جدًا مثل NH₂⁻.
3. الأسيتيلين نحضّره من تفاعل الماء مع:
- CaCO₃
- CaC₂ ✓
- CaO
- Ca(OH)₂
CaC₂ + 2H₂O → HC≡CH + Ca(OH)₂.
4. ألكاين + H₂ زيادة مع Ni أو Pt يعطي:
- cis-ألكين
- trans-ألكين
- ألكان ✓
- كحول
العامل العادي يضيف مولين H₂ ويكمل للألكان.
5. ناتج إضافة مكافئ واحد HX للألكاين:
- ثنائي هاليد توأمي
- هاليد فينيل ✓
- هاليد ألكيل
- ألكان
X على كربون رابطة ثنائية = vinyl halide.
في المدرب أكثر من 35 سؤال لهذي المحاضرة، وكل محاولة تطلع لك 20 سؤال جديد مع تقرير بمستواك. ابدأ الاختبار
أسئلة شائعة
ليش الألكاين الطرفي حمضي والألكان لا؟
لأن الـH في الألكاين الطرفي مرتبط بكربون sp فيه 50% صفة s، فالإلكترونات قريبة من النواة والأنيون الناتج ثابت نسبيًا. في الألكان الكربون sp³ (25% s) فالأنيون غير ثابت أبدًا. لهذا NaNH₂ تشيل H الأسيتيلين وما تشيل H الإيثان.
وش الفرق بين عامل لندلار و Na في الأمونيا السائلة؟
الاثنين يوقفون الهدرجة عند الألكين. لندلار (بالاديوم مسمّم) يضيف الهيدروجينين من نفس الجهة فيطلع cis-ألكين. أما الصوديوم أو الليثيوم في الأمونيا السائلة فيضيف إلكترونات ثم بروتونات، والمجموعات تبعد عن بعض، فيطلع trans-ألكين.
ليش إضافة الماء للألكاين تعطي كيتون مو كحول؟
الناتج الأول إينول (OH على كربون رابطة ثنائية)، وهو غير ثابت فيتحول بانتقال H من الأكسجين للكربون إلى صيغة الكيتو (C=O). هذا تحول الكيتو-إينول، والكيتو هي الغالبة.
ليش نستخدم هاليد ألكيل أولي مع الأسيتيليد؟
لأن الأسيتيليد قاعدة قوية. مع الهاليد الأولي يصير استبدال وتطول السلسلة، أما مع الثانوي أو الثالثي فيسحب H ويصير نزع ويطلع ألكين بدل الألكاين.
جاهز تبدأ؟
شرح تفاعلي، أدوات تطبيقية، كويز في النهاية، وشهادة إتمام إذا جبت 80% أو أكثر.