الهدرجة والإضافة
| الكاشف | الناتج | ملاحظة |
|---|
| H₂ / Ni, Pt | ألكان | مولين H₂ |
| H₂ / Lindlar | ألكين cis | مول واحد، syn |
| Na / NH₃ (l) | ألكين trans | ألكاين داخلي |
| Br₂ (1 مكافئ) | 1,2-ثنائي هاليد | غالبًا trans |
| Br₂ (2 مكافئ) | رباعي هاليد | 2 Br على كل كربون |
| HX (1 مكافئ) | هاليد فينيل | ماركوفنيكوف |
| HX (2 مكافئ) | ثنائي هاليد توأمي | ماركوفنيكوف مرتين |
| H₂O / H₂SO₄, HgSO₄ | كيتون (أو ألدهيد) | إينول ثم كيتو |
الحمضية ونسبة s
| المركب | التهجين | نسبة s | مع NaNH₂ |
|---|
| HC≡CH | sp | 50% | يتفاعل |
| H₂C=CH₂ | sp² | 33% | لا |
| H₃C–CH₃ | sp³ | 25% | لا |
أمثلة محلولة
| CH₃CH(CH₃)CHClC≡CCH₂CH(CH₃)CH₂CH₃ | 3-chloro-2,7-dimethylnon-4-yne |
| CH₃C≡C⁻Na⁺ + CH₃CH₂Br | pent-2-yne |
| but-2-yne + H₂ / Lindlar | cis-but-2-ene |
| but-2-yne + Na / NH₃ | trans-but-2-ene |
| propyne + 2 HBr | 2,2-dibromopropane |
| propyne + H₂O / HgSO₄ | propanone |
التحضير
- الأسيتيلين: CaC₂ + 2H₂O → HC≡CH + Ca(OH)₂، والكربيد من الكوك و CaO عند حوالي 2500 درجة مئوية.
- نزع HX مرتين من ثنائي هاليد متجاور أو توأمي بقاعدة قوية NaNH₂ (تفاعلي E2 متتاليين).
- الحمضية: RC≡CH + NaNH₂ → RC≡C⁻Na⁺ + NH₃ (الطرفي فقط).
- تطويل السلسلة: RC≡C⁻Na⁺ + R'CH₂X → RC≡CCH₂R' + NaX بهاليد أولي بس.
قواعد يغلط فيها الطلاب
- الصيغة CₙH₂ₙ₋₂ والتهجين sp والزاوية 180° والطول 1.20 Å، والرابطة الثلاثية = درجتين عدم تشبع.
- الحمضية: sp > sp² > sp³. والألكاين الداخلي ما عنده هيدروجين حمضي.
- لندلار يعطي ألكين cis، والصوديوم في الأمونيا Na/NH₃ يعطي trans، والعامل العادي Ni يكمل للألكان.
- مع الهاليد الثانوي أو الثالثي يصير نزع E2 بدل ألكلة الأسيتيليد.
- مكافئين من HX: الهالوجينين على نفس الكربون (توأمي)، مو متجاور.
- إضافة الماء تحتاج أيون الزئبق Hg²⁺. الإينول يتحول لكيتو، والأسيتيلين وحده يعطي ألدهيد.
اختبر نفسك: 20 سؤال عشوائي مع تقرير بمستواك في mansatdarb.com/coach