تفاعلات الإضافة
| الكاشف | الناتج | الاتجاه | الجهة |
|---|
| H₂ / Ni, Pt, Pd | ألكان | — | syn |
| Br₂ / Cl₂ | 1,2-ثنائي هاليد | — | anti |
| HX | هاليد ألكيل | ماركوفنيكوف | خليط |
| H₂O / H₂SO₄ | كحول | ماركوفنيكوف | خليط |
| Hg(OAc)₂ ثم NaBH₄ | كحول | ماركوفنيكوف | anti |
| BH₃ ثم H₂O₂, OH⁻ | كحول | ضد ماركوفنيكوف | syn |
| :CH₂ | حلقي البروبان | — | syn |
| RCO₃H (MCPBA) | إيبوكسيد | — | syn |
كسر الرابطة الثنائية
| نوع الكربون | O₃ ثم Zn | KMnO₄ ساخن |
|---|
| ألكيلين: R₂C= | كيتون | كيتون |
| ألكيل و H: RCH= | ألدهيد | حمض كربوكسيلي |
| طرفي: H₂C= | HCHO | CO₂ |
أمثلة محلولة
| CH₃CH(C₂H₅)CH=CHCH₃ | 4-methylhex-2-ene |
| (CH₃CH₂)₂C=CH₂ | 2-ethylbut-1-ene |
| propene + HBr | 2-bromopropane |
| propene + BH₃, H₂O₂ | propan-1-ol |
| butan-2-ol + H₂SO₄ | but-2-ene (رئيسي) |
| 2-methylbut-2-ene + O₃/Zn | propanone + ethanal |
التحضير
- تكسير الألكانات الخفيفة: C₄H₁₀ → 2 C₂H₄ + H₂ عند 900°C.
- نزع الماء من الكحول: R–OH → alkene + H₂O بـ H₂SO₄ مركّز. ثالثي > ثانوي > أولي.
- نزع HX: هاليد ألكيل + KOH كحولي. ونزع الهالوجين المتجاور بالزنك.
- هدرجة الألكاين بعامل لندلار (Pd/BaSO₄ + quinoline) تعطي cis-ألكين.
- سايتزيف: الألكين الأكثر استبدالًا هو الناتج الرئيسي.
قواعد يغلط فيها الطلاب
- التشكل الهندسي يحتاج مجموعتين مختلفتين على كل كربون. CH₂= أو (CH₃)₂C= تلغيه.
- Z = الأعلى أولوية بنفس الجهة. cis مو دائمًا Z.
- الأولوية بالعدد الذري للذرة المرتبطة، مو بطول السلسلة: –CH(CH₃)₂ > –CH₂CH₂CH₃.
- ماركوفنيكوف: الـH للكربون اللي عليه هيدروجينات أكثر، بسبب ثبات الكربوكاتيون 3° > 2° > 1°.
- الأوزون يوقف عند الألدهيد، و KMnO₄ الساخن يكمل للحمض و CO₂. والبارد يعطي جلايكول.
- اسم ثنائي الرابطة: buta-1,3-diene مو but-1,3-diene.
اختبر نفسك: 20 سؤال عشوائي مع تقرير بمستواك في mansatdarb.com/coach