الكيمياء العضوية · ملخص المحاضرة 2

المقدمة والألكانات Introduction and Alkanes

mansatdarb.com

الحالة الفيزيائية

عدد الكربونالحالةمثال
C1 – C4غازالميثان، البروبان
C5 – C17سائلالهكسان، الأوكتان
C18 فأكثرصلبشمع البارافين

التقطير التجزيئي للنفط (من الأعلى للأسفل)

الجزءالغليان °Cالكربونالاستخدام
الغازاتأقل من 20C1 – C4وقود وبتروكيماويات
إيثر البترول20 – 60C5 – C6مذيب
النافثا60 – 100C6 – C7مذيب ومادة خام
الجازولين40 – 200C5 – C10وقود السيارات
الكيروسين175 – 325C11 – C18وقود تدفئة
زيت الغاز300 – 500C15 – C40ديزل
زيوت التشحيم والأسفلتفوق 400C15 – C40تشحيم ورصف

أرقام لازم تحفظها

الصيغة العامةCₙH₂ₙ₊₂
مجموعة الألكيلCₙH₂ₙ₊₁ (R)
الغاز المسال LNG≈ ‎−162°C، حجمه يقل ≈ 600 مرة
n-pentane / neopentane36°C / 9.5°C
حرارة احتراق الميثان≈ 890 kJ/mol

طرق التحضير

  1. الهدرجة: alkene/alkyne + H₂ → alkane بعامل Ni عند 200–300°C، أو Pt و Pd عند حرارة الغرفة.
  2. Wurtz: 2R–X + 2Na → R–R + 2NaX (ألكان متماثل).
  3. Kolbe: التحليل الكهربائي لملح حمض كربوكسيلي 2RCOO⁻ → R–R + 2CO₂ + 2e⁻

التفاعلات والخواص

  • الهلجنة: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl بالأشعة UV، استبدال بآلية الجذور الحرة (بدء، انتشار، إنهاء).
  • الاحتراق الكامل: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O وحرارة الاحتراق ≈ 890 kJ/mol.
  • الغليان يزيد مع طول السلسلة، والتفرع يخفضه (36 ← 28 ← 9.5°C لأيزومرات C₅H₁₂).
  • غير قطبية: ما تذوب في الماء، تذوب في المذيبات غير القطبية، وأخف من الماء.
اختبر نفسك: 20 سؤال عشوائي مع تقرير بمستواك في mansatdarb.com/coach
تواصل معنا